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Danny (Paul Rudd) y Wheeler (Seann William Scott) son dos vendedores que tienen un accidente con la camioneta de la empresa durante una juerga con mucho alcohol. Son arrestados, y el juez les da la posibilidad de escoger entre la cárcel o un trabajo social de 150 horas en un programa didáctico para jóvenes. Después de un día con los chicos, la idea de la cárcel empieza a tentar a nuestros dos protagonistas.